) − (閉じた環構造)〔慣用名 ε-カプロラクタム〕, IUPAC命名法がどのように適用されるかを理解するために、Penicillin Gの命名を段階を追って説明する。, チエナム環が中心なので、これを基幹にして命名する。チエナムは、慣用名 (trivial name) でかつIUPAC非推奨なので、組織名 (systematic name) を使用する。azete環とthiazole環との縮合複素環に水素を置換しても組織名にはなるが (2,3,6,6a-tetrahydro-5H-azeto[2,3-b]thiazole)、不必要に長くなるので採用しない。, したがって二環系炭化水素に代置命名法 (Replacement nomenclature) を適用する。母核となる炭化水素は, 位置番号は、代置命名法における優先順位の高いSを起点にしてNに振られる位置番号が小さくなる向きに回すので、上の図のようになる。, Penicillin Gは、チエナム母核のフェニル酢酸誘導体なので、まずチエナム環の命名を完成させる。, この段階で3, 6, 7位の立体配置が決まるが、側鎖の命名が完了していないので立体配置の命名をしてはならない。, 立体配置を決定するルールの適用を判りやすくする目的で、ルールに関与する原子と結合だけ抜き書きを示す。, まず3位の立体配置から決定する。これまでの図の配置では最小の置換基が手前に来ている。これをいったんひっくり返して図示すると、, 説明の展開上ラクタムのカルボニルが主基 (principal group) のように扱ったが、置換基間には優先順位があり、この場合はカルボン酸が主基にふさわしい。したがって、5位のカルボニルを接頭語に回し、3位を主基にすると、, EXTENSION OF RULES A-1.1 AND A-2.5 CONCERNING NUMERICAL TERMS USED IN ORGANIC CHEMICAL NOMENCLATURE (Recommendations 1986), International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry Recommendations 1979 and Recommendations 1993, https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=IUPAC命名法&oldid=77670699. B 2 2 CH マクマリー有機化学(上)第6版P327の9・44で 次の各組の置換基にCahn-Ingold-Prelogの優先順位を付けよ。(b)-C三重結合CH,―CH=CH2 ,-C(CH3),ーベンゼン環 の問題の時この4つの中のベンゼン環の順位のつけ方 − − google_color_text="283769"; 2 〔慣用名 エチルメチルエーテル〕, アルデヒド (RCHO) (aldehyde) は、CHOの酸素をH2で置換した炭化水素の語尾eをalとすることでその名が得られる。複数のアルデヒド基を持つ場合はアルデヒド基のある炭素の位置をできるだけ小さい数で表しCHOの酸素をH2で置換した炭化水素の語尾eをアルデヒド基の数のギリシア語 (2=di, 3=tri, 4=tetra, 5=penta,...) とalとすることでその名を得られる。, HCHO − CH 3 − ( //-->,