2006, 71, 6192.) 49 2012ÛÝ ¨Í S25¿ (óá ® Ö ªâ) n|W| 2A¸6 ¨´ . ベンゼンの化学：芳香族求電子置換反応: 芳香族求電子置換反応について説明できるようになる。 第3回: ベンゼンの化学：芳香族化合物の酸化と還元: 芳香族化合物の酸化と還元について説明できるようになる。 第4回: アルコールとフェノール：性質と合成 ナフサはここで化学反応によって、エチレン、プロピレン、ブタジエン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどという重要な製品につくりかえられます。 工場のなかでは、コンピュータで温度や反応の状態が管理されています。 HyllerrasによるHe原子計算 Van Nielがバクテリアの光合成を発見 1930 Hartree-Fock（HF）方程式 Diracが空孔理論を提唱し、陽電子の存在を予言 11量子化学とは CdCondonの配置間相互作用（CI)法 PilPeierls-Bill iBrillouinの金属エネルギ バンドエネルギーバンド理論 中性物質 ･･･ トルエン，ニトロベンゼンなど. 「クメン法」とは、以下のような複雑な仕組みで、 フェノールを作る工業的製法です。 ベンゼンにヒドロキシ基-OHが付いただけの物質に、 どうしてこんなに複雑な仕組みが必要なのでしょうか？ これにはベンゼンの仕組みを思い出す必要があります。 ベンゼンは二重結合が3つもあることによって、 「電子の雲」をまとっているのでしたね。 そんなベンゼンに陰イオンのOH–が近づくことは、 当然できません。 だからどうにか-OHをくっつけるために、 複雑な反応になってしまうのです。 クメン法が発案 … 日本最大の化学ポータルサイトChem-Stationさんとのコラボ企画。第6回目の今回は「第一手はこれだ！：古典的反応から最新反応まで」と題して、具体的な有機合成反応についてお話しましょう。 (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({}); 有機化合物には二重結合を有する分子が非常にたくさんあります。これらの分子は他の試薬と反応することで、付加反応を起こします。付加反応が起こることで、アルケンの二重結合が単結合へと変化し、生成物を得ることができます。有機化学の反応では、アルケンの付加... 有機化学の合成反応機構を理解するとき、重要な要素としてカルボカチオンの安定性があります。カルボカチオンは不安定な物質なので、すぐに反応を起こします。しかし同じカルボカチオンであっても、どのような分子構造なのかによって安定性に違いが出てきます。こう... 有機化学で非常に重要となるのがベンゼン環です。ベンゼン環を有する化合物を芳香族化合物といいます。ベンゼン環には非常に多くの電子が存在します。いわゆる電子リッチの状態であり、ベンゼン環に存在する電子が他の分子と反応し、有機化学反応を起こすことがあり... ベンゼン環に置換基が結合して一瞬だけ芳香族性が失われたとしても、芳香族性が復活するように次の反応が起こります。, この状態よりも水素原子が隣の炭素原子に移動し、第二級カルボカチオンになったほうが中間体は安定です。, 求電子剤であるアシルカチオンが生成されれば、フリーデルクラフツアシル化反応が進行すると分かります。. Soc. ニトロ化反応の活性種は、硝酸と硫酸の混酸系中で生成するニトロニウムイオン(NO2+)である。 配向性は、通常の芳香族求電子置換反応(SEAr)形式に従う。ニトロ基は強い電子吸引性であるため、通常のベンゼンを基質とする場合には、モノニトロ化で反応は停止する。 （参考：J. では、まずアゾって何やねんっていう話をします。 アゾって言うのは実は、フランス語です。 実は窒素のフランス語がazote（アゾート）というのです。なので、窒素が絡む物をアゾ化合物と言う事もあります。 で、ジアゾというのは、diazoと書きます。diは２を表しますから、アゾが２つ。Nが２つある状態にする事をジアゾ化と言います。 植物の成長段階は、植物ホルモンの働きによってコントロールされています。また植物ホルモンは形を変え、野菜や果物に与えられることもあります。ここではエチレンガスやオーキシンといった植物ホルモンの種類や特徴などを分かりやすくご紹介しています。 【練習問題】ベンゼンから出発して、下の化合物を合成 ... シアノヒドリンの合成 c o hcn nacn (cat.) 新しい合成法として興味がある。 アジピン酸の合成法 アジピン酸はナイロン66の中 聞体として最も重要なものであり,その合成法は各種見 いだされているが主な製造法は第2図 のごとくである。 フェノールの水素添加によりシクロヘキサノールを得 パラキシレンから合成した部品AとBを順番に結合させていくことで、6個のベンゼン環と架橋部位を持つ環状分子Cを合成した。 環状分子Cの臭素（Br）がニッケルと反応して外れ、炭素炭素結合へと変換していくことで「カーボンナノベルト」となった。 ベンゼン環が3つになると、ショック療法なのか、生徒も諦めて仕組みを考え始めることも多いです（笑） 実際に合成してみると色調の違いもはっきりとわかりますし、2つの物質の合成に共通することは何かを考えるようになります。 核酸塩基 ・・・ アデニン、グアニン、ウラシル、シトシン、チミン. 1 ベンゼン環は安定であり、二重結合への付加反応は起こらない. アントラセン (anthracene) は、分子式 C 14 H 10 、分子量 178.23 の有機化合物の一種で、ベンゼン環が3個縮合したアセン系多環芳香族炭化水素。 融点は 218 ℃、沸点は 342 ℃ で、昇華性がある。 CAS登録番号は [120-12-7]。1832年、ジャン＝バティスト・デュマによって発見された 。 r5p → prpp → → imp imp → アデニロコハク酸 → amp. プリン塩基の生合成. ※（芳香族化合物としては珍しく）電離するため水によく溶ける（強酸性）, H2SO4のH+はHNO3に渡っているが、最終的に再度H+が生じているので濃硫酸はベンゼンのニトロ化において触媒として働いているといえるね。, ベンゼンに存在するH原子とアルキル基（メチル基・エチル基など）が置き換わる反応のことをベンゼンのアルキル化という。, 塩化メチルがAlCl3と反応して生じた陽イオンがベンゼンを攻撃し、置換反応が起こるんだね。, ちなみに、最後に生じたH+は[AlCl4]–と反応し、HClとAlCl3が生じる。AlCl3は元に戻るので触媒といえる。, ベンゼンに存在するH原子とハロゲン原子が置き換わる反応のことをベンゼンのハロゲン化という。, Home > 芳香族化合物 > 【ベンゼン】構造・特徴・製法・各種反応などを総まとめ。, 有機化学の問題演習を行うための"ドリル"ができました。解答・解説編には大学入試頻出事項が網羅的にまとまっています。詳細は, 【保存版】アルキンの重要事項まとめ！一覧から製法、付加重合、置換反応まで徹底解説！！. imp → キサンチル酸 → gmp 有機金属試薬の大まかな反応性は炭素-金属結合の分極度合いで決まり、炭素-リチウム結合は最も大きな分極(イオン結合性)を示す。このため有機リチウム化合物は、有機金属試薬の中では最も強力な性質を示し、Grignard試薬、有機亜鉛試薬などよりも反応性が高い。空気・水には不安定であり、反応時には激しく発熱する。このため、不活性ガス雰囲気下・脱水溶媒・低温条件で反応を行う必要がある。金属交換用試薬、求核剤もしくは強塩基として用いることが一般的。 alkaneのeは①で置換しました。 そして次はaを置換します。 これは二重結合三重結合 を表します。 例えば、アルケンというのが ありますね、 ＞C＝C＜が1個あるものです。 有機化合物でベンゼン環を有することは多く、芳香族化合物の合成反応は非常に重要です。芳香環をもつ化合物は安定性が強く、通常は化学反応しません。 ただ場合によっては、芳香環上の置換基を置き換えることができます。これを芳香族求 … 30 Co text p.142 ホジキン博士は1956 年にX 線でこのビタミンB 12 の3次元構造解析に成功し1964 年にノーベル化学 賞を受賞． Pt text p.150- 細胞膜 細胞 外 細胞 内 H 3 N Pt Cl H 3 NCl H N OH 2 H OH 2 2+ [Cl-] 160mM [Cl-] 16mM N ベンゼンは二重結合を3つもつように表記されるが、実際にはc-c間で単結合と二重結合が交互に入れ替わる 「共鳴」 と呼ばれる現象が起こっている。. FEC t -f ` ,C L !+ ), ¬Ô( s P8"$82 O ¦+ l ? 下の図はフェノール，安息香酸，アニリン，ニトロベンゼンの混合物から，各化合物を分離する手順を示した物である。（ 1 ）～（ 4 ）の物質を考える。 例題 プリン 塩 基 ： アデニン 、 グアニン. もくじ. ベンゼンについて知っておいてもらいたい特徴は上の3つ。順番に説明していこう。 共鳴をする. 問題2 ベンゼンにおける局在化と非局在化 歴史上, 最初にベンゼンが単離されたのは, 安息香からである(安息香はパピエダルメニイの主成分). ベンゼン環をもつ化合物は非常に多いです。ベンゼン環は芳香族と呼ばれており、ベンゼン環をもつ化合物は芳香族化合物です。, 二重結合を有する分子がベンゼン環です。ただ、ベンゼン環はアルケンとはまったく異なる化学反応を起こします。ベンゼン環はアルケンと同じように電子リッチの状態ですが、アルケンのように求電子付加反応を起こすことはありません。, 付加反応ではなく、ベンゼン環では置換反応が起こります。芳香族性が失われないように化学反応が進むのです。これを芳香族求電子置換反応といいます。, ベンゼン環への置換反応としては、フリーデルクラフツ反応（Friedel-Crafts反応）が非常に有名です。これらの反応機構を含め、芳香族求電子置換反応がどのように進行していくのか確認していきます。, 非常に安定な分子としてベンゼン環が知られています。アルキル鎖であれば、アルケンへの付加反応が起こることで二重結合が単結合になります。一方でベンゼン環は二重結合を有するものの、ベンゼン環への付加反応は起こりません。, それに対して、例えばベンゼン環に臭化水素（HBr）や臭素（Br2）を加えても、以下のような化合物を得ることはできません。, 芳香族環は非常に安定であり、上図だと反応後の化合物は芳香族性が失われています。非常に安定な化合物から、不安定な化合物を合成することになるため、活性化エネルギーが大きすぎて合成反応は進行しません。, それでは、芳香族性のある化合物はどのような合成反応をするのでしょうか。ベンゼン環の場合、芳香族性を失わずに合成反応が進行します。つまりベンゼン環に置換基が結合して一瞬だけ芳香族性が失われたとしても、芳香族性が復活するように次の反応が起こります。, 要は、芳香族求電子置換反応では「ベンゼン環に結合している水素原子が他の置換基に置き換わる」と理解しましょう。例えば、以下のようになります。, このように、ベンゼン環に結合している水素原子が他の置換基に置き換わるため、芳香族求電子置換反応と呼ばれます。, それでは、芳香族求電子置換反応の反応機構はどのようになっているのでしょうか。すべての芳香族求電子置換反応では、前述の通り芳香族性が復活するように合成反応が進みます。反応機構は以下のようになります。, 芳香族求電子置換反応が起こる中間体では、芳香族性が失われます。ただ共鳴構造式を書けるため、中間体は不安定であるものの、ある程度は安定です。その後、芳香族性を取り戻すように水素原子（プロトン）が引き抜かれ、置換反応が完了します。, すべての芳香族求電子置換反応は、このように合成反応が進みます。ベンゼン環に結合する官能基は違うものの、基本的な反応機構はどれも同じです。, それでは、芳香族求電子置換反応の例としては何があるのでしょうか。代表的な芳香族求電子置換反応としては、ニトロ化やスルホン化があります。, 芳香族求電子置換反応という言葉の通り、強力な求電子剤が存在することでベンゼン環への置換反応が進行します。そこでニトロ化やスルホン化では、硫酸などの強酸を用いて反応させます。, 濃硝酸と濃硫酸を混合させ、ベンゼンを加えるとニトロベンゼンが生成されます。濃硝酸と濃硫酸を加えると、ニトロニウムイオンが生まれます。ニトロニウムイオンは強力な求電子剤です。, またベンゼン環のスルホン化も代表的な芳香族求電子置換反応です。発煙硫酸（濃硫酸に三酸化硫黄を吸収させた液体）とベンゼン環を反応させることでスルホン化をすることができます。, 濃硫酸と三酸化硫黄が反応することで、強力な求電子剤が生まれます。以下のようになります。, 参考までに、ベンゼン環のスルホン化は可逆反応です。そのため高温条件で水と反応させると、スルホ基が外れてベンゼンになります。ベンゼンスルホン酸と水を反応させる合成反応も芳香族求電子置換反応の一つです。, なお芳香族求電子置換反応では、ニトロ化やスルホン化以外に重要な反応があります。それがフリーデルクラフツ反応（Friedel-Crafts反応）です。ベンゼン環に置換基を入れるための合成反応では、必ずフリーデルクラフツ反応を学びます。, この2つの反応機構を理解するためには、事前にベンゼン環のハロゲン化を学ぶ必要があります。芳香環へのハロゲン化を理解すれば、アルキル化もアシル化も反応機構は同じです。, 前述の通り、ベンゼン環は非常に安定な構造しているため、アルケンのように塩化水素（HCl）や臭化水素（HBr）を加えたとしても反応しません。その代わり、FeCl3（塩化鉄）やFeBr3（臭化鉄）などのルイス酸を利用し、Cl2（塩素）またはBr2（臭素）を加えることで、ベンゼン環をハロゲン化できます。, FeCl3やFeBr3などのルイス酸触媒では空の軌道があります。この空の軌道に塩素原子または臭素原子が結合し、求電子剤が生成されます。, その後、ベンゼン環が求電子剤を攻撃することでハロゲン化されます。反応機構は以下になります。, ハロゲン化についても、ニトロ化やスルホン化と同様に求電子剤が発生することで芳香族求電子置換反応が進行します。違いとしては、硫酸ではなくルイス酸触媒としてFeCl3やFeBr3を利用することがあります。, 重要なのは、ルイス酸触媒を利用することで塩素原子や臭素原子が触媒に取り込まれ、強力な求電子剤を生じる事実です。この性質を利用すれば、ベンゼン環のアルキル化が可能になります。これをフリーデルクラフツアルキル化反応といいます。, フリーデルクラフツアルキル化反応では、ルイス酸触媒としてAlCl3やAlBr3を使用します。これらの触媒とハロゲン化アルキルを試薬として利用すれば、ベンゼン環をアルキル化できます。, 反応機構はハロゲン化とほぼ同じです。最初にルイス酸触媒とハロゲン化アルキルが反応し、以下のようなカルボカチオン（求電子剤）が生成されます。, 求電子剤が生成する反応機構はハロゲン化と同じです。また、芳香族求電子置換反応の反応機構も同じです。違いとしては、ルイス酸触媒を用いてベンゼン環をアルキル化できることがあります。, なお、フリーデルクラフツアルキル化反応では注意点があります。それは転移反応です。中間体としてカルボカチオンを経由するため、転移反応を起こすことがあるのです。, カルボカチオンの中間体には安定性の順番があります。以下のような順番になっています。, そのためカルボカチオンが生成された後、水素原子が隣の炭素に移動することで、より安定なカルボカチオンが生成されます。例えば、以下のようになります。, ルイス酸触媒と反応させることで、最初は第一級カルボカチオンが生成されます。ただ、この状態よりも水素原子が隣の炭素原子に移動し、第二級カルボカチオンになったほうが中間体は安定です。そのためより安定なカルボカチオンになるため、水素原子が転移します。, カルボカチオン転移が起こるため、予想していた化合物とは異なる生成物を得られることがあります。これには、カルボカチオン転移が関係しています。, なおフリーデルクラフツアルキル化反応で注意しなければいけないのは、多置換のベンゼン環が合成されやすいことです。, 炭素は電子を押し出すことで知られています。そのためベンゼン環にアルキル鎖が結合すると、芳香環の電子密度は高まります。その結果、ベンゼン環の反応性が高まることで一つの置換基が結合した化合物だけでなく、以下のような多置換の化合物を得られることが頻繁にあります。, ベンゼン環のアルキル鎖はオルト・パラ配向性です。そのため、オルト位またはパラ位にアルキル鎖の置換基をもつ化合物が生成されます。, この状況を回避したい場合、ベンゼンの量を多くします。アルキル化によって生成された化合物よりもベンゼンが過剰に存在する場合、試薬はベンゼンと反応する確率が高いです。その結果、多置換ベンゼンの合成を避けられます。, またアルキル化だけでなく、フリーデルクラフツ反応はアシル化でも用いられます。これをフリーデルクラフツアシル化反応といいます。, フリーデルクラフツアシル化反応では、ハロゲン化アシルを試薬として利用します。ルイス酸であるAlCl3を加えることで、フリーデルクラフツ反応が進行します。求電子剤が生成する反応機構は以下になります。, 求電子剤としてアシルカチオンが生成されます。その後、以下のように芳香族求電子置換反応が進行します。, フリーデルクラフツアシル化反応については、これまでの内容を理解していれば反応機構は単純です。反応機構は同じであり、違いは試薬として塩化アシル化合物を利用するだけだからです。, なおフリーデルクラフツアシル化反応では、ハロゲン化アシルだけでなく、酸無水物もフリーデルクラフツアシル化反応を起こします。, 塩化アシルと塩化アルミニウム（AlCl3）が反応することで、アシルカチオンが生成されます。つまり求電子剤であるアシルカチオンが生成されれば、フリーデルクラフツアシル化反応が進行すると分かります。そうしたとき酸無水物とAlCl3が反応すると、以下のようにアシルカチオンが生まれます。, このようにしてアシルカチオンが生まれ、先ほど説明したフリーデルクラフツアシル化反応が起こります。反応機構は同じなので説明は省略します。, 先ほど、フリーデルクラフツアルキル化反応で多置換の化合物が生成すると説明しました。一方でフリーデルクラフツアシル化反応の場合、アシル基が2つベンゼン環に結合することはありません。, アシル基が芳香環に結合したとき、アシル基は求電子性の官能基になります。そのためベンゼン環の電子密度を下げ、芳香環の反応性は弱くなります。これが、フリーデルクラフツアシル化反応で多置換化合物の生成を心配しなくてもいい理由です。, 最も重要な分子の一つがベンゼン環です。ベンゼン環を有する有機化合物は多く、どのようにすれば芳香環に置換基を入れられるのか理解することは重要です。, ただ、芳香環はアルケンの二重結合とは性質が異なります。付加反応は起こらず、求電子置換反応が起こります。芳香族性が失われることはなく、化学反応した後はベンゼン環が再生され、生成物を得られます。, あらゆる芳香族求電子置換反応で反応機構は同じです。そのため、ニトロ化やスルホン化、ハロゲン化、フリーデルクラフツアルキル化反応、フリーデルクラフツアシル化反応と種類は違うものの、反応機構を理解するのは簡単です。, ただ転移反応や配向性、多置換化合物の生成には注意しましょう。このようにして、ベンゼン環に置換基を入れることができます。. ＜ニトロベンゼンの合成＞ 2－1 乾いた試験管に濃硝酸1mLをとり，冷水で冷やしながら，濃硫酸1mLを注意しながら少しずつ加え，混酸をつくる。 2－2 1の試験管にベンゼン1mLを1滴ずつ，よく振りながら … 3.1 アルキル化をフリーデルクラフツ反応で行う. Chem. 1.1 芳香族性を失わずに反応するのがベンゼン環の反応機構; 2 ニトロ化やスルホン化は求電子置換反応の例; 3 芳香環にハロゲン化を行う. 【プロ講師解説】このページでは『ベンゼン（構造・特徴・製法・各種反応など）』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。, ベンゼンは二重結合を３つもつように表記されるが、実際にはC-C間で単結合と二重結合が交互に入れ替わる「共鳴」と呼ばれる現象が起こっている。, ベンゼン環のπ結合を形成している電子は炭素原子からなる六員環の表面に雲のように広がり非局在化（局所的に存在するのではなく満遍なく存在していること）している。, これにより、ベンゼンは（同じく炭素炭素二重結合C=Cをもつアルケンなどと比べて）非常に安定している。, ちなみにこのベンゼン環をもった安定な化合物をまとめて芳香族化合物ということも覚えておこう。, ベンゼンは安定な環のため、付加反応よりも置換反応の方が起こりやすく開環しにくい。（付加反応が起こると安定した状態が崩れてしまう場合が多い）, ベンゼン環を2つ繋げてできた化合物をナフタレン、3つ繋げてできた化合物をアントラセンという。, 【保存版】アルキンの重要事項まとめ！一覧から製法、付加重合、置換反応まで徹底解説！！でやったように、ベンゼンはアルキンであるアセチレン三分子の重合反応により合成される。, ベンゼンの反応は環を破壊して行われる「付加反応（と酸化反応）」と環を保存したまま行われる「置換反応」に分けることができる。まずは付加反応の方から解説していく。, 付加反応とは、ベンゼンの環構造を特殊な条件により破壊することで、新たな原子（官能基）を付加する反応である。, ニッケルNiやパラジウムPd、白金Ptなどを触媒として高温高圧下でベンゼンに水素を付加させると「シクロヘキサン」が生成する。, この反応はアルケン（一般式の作り方・一覧・命名法・製法・付加反応など）で紹介した接触還元の一種と考えることができる。, ベンゼンに光や紫外線を照射して塩素を付加させると「ベンゼンへキサクロリド（ヘキサクロロシクロヘキサン）」が生成する。, ベンゼンは一般的な酸化剤（KMnO4・K2Cr2O7など）に対しては安定であるが、酸化バナジウム（Ⅴ）V2O5を触媒として空気（O2）酸化すると開環して「ジカルボン酸の無水物」となる。, 置換反応とは、ベンゼンがもつ１つの水素原子Hが他の原子（官能基）と置き換わる反応である。, ベンゼンに存在するH原子とニトロ基が置き換わる反応のことをベンゼンのニトロ化という。, ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物（＝混酸）と反応させると、淡黄色油状物質のニトロベンゼンが生じる。ベンゼンと濃硝酸が脱水縮合しているイメージだね！, ※純粋なニトロベンゼンは無色だがほとんどの場合不純物が混じり淡い黄色になっている ピリミジン塩基 ： ウラシル 、 シトシン 、 チミン. ベルテロがアセチレンの三量化を用いて, ベンゼン の合成を行った. 3.3 ニトロベンゼンのニトロ化 全く同じ条件でニトロベンゼンからジニトロベンゼンの合成 を試みた。ジニトロベンゼンの収率は300 °C付近より上昇する。 その異性体比率は400 °C /40 MPa … 2003, 125, 4836; J. Org. ... エノラートのアルキル化：カルボニルのα位で起こるsn2反応 ｢多置換ベンゼン合成｣､英ネイチャー誌に 名大大学院理学研究科の伊丹教授らが成功 ベンゼン類の合成には、2010年にノーベル賞を受賞した. クロオクタテトラエン (cyclooctatetraene) の合成に初めて成功した。ところが、この 化合物はベンゼンとは全く似ておらず、普通のアルケンと似た反応性を示すことがわか った。つまり、単に共役二重結合が環状に並んでいるだけではベンゼンのような性質が Am. Chem. ベンゼンジアゾニウム塩 ベンゼンジアゾニウムを合成する場合、アニリンに亜硝酸と塩酸(硫酸)を反応させればよい。 ただし、芳香族アミンのジアゾニウム塩は0℃付近で安定であり、温度を上げると分解 … 順番が早い奴の数字が なるべく小さくなるように 仕組みます 。 ②二重結合三重結合. [mixi]化学の道 トルエンの合成方法 はじめまして。工業化学科の学部3年なのですが、教えていただけますか？ 「ベンゼンにエチル基がついたもの」から「ベンゼンにメチル基(トルエン)」を合成するには、どのような試薬、反応を利用すればよいのでしょ ※ニトロベンゼンは甘い香りを持つ液体で、水に溶けにくい中性物質である 例外的にベンゼンスルホン酸は水によく溶ける。 芳香族化合物の系統分離 完全攻略チャート① 芳香族化合物の系統分離 Image 2NaOH ＋ CO 2 → Na 2CO 3 ＋ H 2O 物質を分離する操作には,蒸留,ろ過,昇華,クロマトグラフィーなどいくつかの方法があるが, その後19 世紀半ばに, フランス人化学者のm. ※ニトロベンゼンの密度は1.2g/mLであり、水よりも重い, 上記のように覚えておけば問題ないが、ベンゼンのニトロ化の細かな流れを示すとこんな感じ。, H2SO4はH+を別のH2SO4に渡し、最終的に再度H+が生じている。反応物であるH2SO4自身が触媒としても働いているというイメージだね。, ベンゼンに存在するH原子とスルホ基が置き換わる反応のことをベンゼンのスルホン化という。, ※ベンゼンスルホン酸は無色の結晶である ベンゼン環 付加 順番. ~ ÌÁ $ < ¬ + ì 2）はベンゼンへのニトロ化反応で、オルト、メタ、パラ配向の区別は無い（問題14参照）。 OCH2CH3 HNO3 H2SO4 1) HNO3 H2SO4 2) Cl HNO3 H2SO4 3) HNO3 H2SO4 4) NO2 NOH O O HNO3 nitric acid (base) OS O O HOH H2SO4 sulfuric acid (acid) + NO OH H S O OH + O H2O + ONO nitronium ion (1) (2) ONO H N HO O ベンゼンの4～5％しかフェノールにはならないそうです。 また，大量の溶媒も必要になります。 この新しい合成方法では，反応の効率が2倍以上の11％で，副生成物は水だけです。